En 1958, Norman Rockwell est devenu le premier membre élu au Hall de la renommée. En 1959, la Société a tenu sa première exposition annuelle, par jury de sélection présidé par Bob Peak entre autres. Elle s'est ouverte par trois cent cinquante œuvres d'art originales et conduit à la publication du premier livre annuel des Illustrateurs. En 2008, la Société a fêté sa 50ème Exposition.
En 1981 a lieu la création du Museum of American Illustration. Aujourd'hui, la collection permanente comprend près de 1800 oeuvres d'artistes légendaires tels que Norman Rockwell, Howard Pyle, NC Wyeth, James Montgomery Flagg, Bob Peak, et Bernie Fuchs. 2001 fut l'année du centenaire de la Société, une année de célébrations commencé avec la série des services postaux des États-Unis, les Grande-illustrateurs américains.
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